Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru.

Hachiman Hikigaya, một nam sinh tại trường trung học Soubu, là một kẻ cô độc đầy hoài nghi do những trải nghiệm đau thương trong quá khứ khi giao tiếp xã hội. Điều này dần khiến cậu sở hữu một đôi "mắt cá chết" cùng tính cách méo mó chẳng khác nào một tên tội phạm vặt. Tin rằng khái niệm thanh xuân chỉ là lời dối trá do những kẻ thất bại tự huyễn hoặc để trốn tránh thực tế, cậu đã nộp một bài luận chỉ trích gay gắt chính lối suy nghĩ này của giới trẻ. Bực mình trước bài viết đó, giáo viên chủ nhiệm Shizuka Hiratsuka đã ép cậu phải tham gia Câu lạc bộ Tình nguyện—nơi chuyên giúp đỡ các học sinh giải quyết rắc rối trong cuộc sống, với hy vọng rằng việc giúp đỡ người khác sẽ thay đổi được tính nết của cậu.

Thế nhưng, Yukino Yukinoshita, cô gái xinh đẹp nhất trường, lại bất ngờ là thành viên duy nhất của câu lạc bộ và cũng là một kẻ cô độc, dẫu cho cô lạnh lùng và thông minh hơn Hikigaya rất nhiều. Câu lạc bộ của họ nhanh chóng mở rộng khi Yui Yuigahama gia nhập sau khi được giúp đỡ giải quyết khúc mắc cá nhân, và từ đó họ bắt đầu tiếp nhận thêm nhiều yêu cầu khác.

Vẫn giữ nguyên bản tính khép kín của mình, Hikigaya cố gắng giải quyết các vấn đề theo cách riêng, nhưng những phương pháp của cậu có thể sẽ trở thành con dao hai lưỡi.